خواص هاليدات الالكيل

مقدمة عن هاليدات الالكيل

تمتلك هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل العديد من الخواص الفيزيائية وتختلف عن الخواص التي تتميز بها الألكانات المقابلة لها، حيث يتم تحديد تلك الخواص من خلال تحديد قوة وطول الرابطة، نقطة الغليان للهاليدات، وعزم ثنائي القطب، وذلك بسبب قطبية الرابطة وحجم الهالوجين والكربون.

تتناقص قوة الرابطة في هاليدات الألكيل مع زيادة حجم الهالوجين، حيث يزداد حجم المدار الذي يُعبّر عنه بـ P. وبالتالي، يصبح المدار منتشرًا ومتدهورًا بسبب التداخل مع الكربون، مما يؤدي إلى ضعف الرابطة وتمددها.

يتم شحن ذرات الكربون التي تحمل الهالوجينات مثل F، Cl و Br إيجابيًا بالكامل ، بينما يتم شحن الهالوجينات جزئيًا، وتكون قطبية الرابطة هي السبب في وجود عزم ثنائي القطب القابل للقياس.

تميل ذرة الكربون إلى جذب الكهرباء بسبب الشحنة الموجبة الجزئية، وتستخدم طريقة الألفة الكهربية لذرة الكربون لتحديد السلوك الكيميائي لهاليدات الألكيل.

تتميز الألكانات بنقطة غليان مرتفعة بسبب عزم ثنائي القطب، ولذلك يحدث تفاعلات ثنائية القطب جاذبة في الهاليدات الألكيل السائلة.

أنواع هاليدات الالكيل

تسمى هاليدات الألكيل بهالو ألكانات حيث أنها مركبات تستبدل بها ذرة الهيدروجين بهالوجين مثل: فلور، يود، بروم وكلور، كما أن تلك هاليدات الألكيل تنقسم إلى العديد من الفئات ولك نسبة لموضع ذرة الهالوجين الموجودة في سلسلة الكربون كما أنه طبقا لتلك التقسيمات تختف طبقا للاختلافات الكيميائية.

هاليدات الألكيل الأولية

هالوجين الألكان الأولي يتم من خلاله ربط الكربون بمجموعة من الألكيل حيث توجد الكثير من تلك الأنواع: حيث توجد مجموعة ألكيل تضم ارتباط واحد فقط مع CH₂ كما أنه يوجد مجموعة أخرى وهي مجموعة استثنائية نعتبرها من الألكيل الأولية وهي CH₃Br كما أن هاليدات الميثيل تعتبر أيضا من تلك هاليدات الألكيل الأولية بالرغم من أنها لا تتواجد مع ذرة كربون ترتبط مع الهالوجين.

هاليدات الألكيل الثنائية

ترتبط الكربون في الهالوجينات الألكان الثنائية مباشرة بالهالوجين، حيث يوجد ارتباطٌ بينه وبين مجموعتين أخريين من الألكيل المتطابقة أو المختلفة.

هاليدات الألكيل الثلاثية

عندما ترتبط ذرة الكربون بالهالوجين مباشرة، فإنها ترتبط بثلاث مجموعات ألكيل، ويمكن أن تكون هذه المجموعات متماثلة أو مختلفة في الطبيعة.

خصائص هاليدات الالكيل

نقطة الغليان

تعتبر نقطة الغليان من الخواص الفيزيائية التي تتميز بها هاليدات الالكيل حيث يمكنك أن تلاحظ أقل نقطة للغليان وهي درجة حرارة الغرفة العادية والتي تقدر تقريبا حوالي 20 درجة مئوية كما أنها تكون في تلك درجة الحرارة في صورة غازات لكن توجد أنواع أخرى تأتي في صورة سائلة في درجة الحرارة العادية مثل: هاليد الميثيل السائل وهو اليودوميثان لكن الكلورو إيثان هو غاز.

قوى تشتت فان دير فال

يعد ذلك الجانب أمرًا مهمًا جدًا في الخصائص، حيث تكون عوامل الجذب أقوى عند زيادة عدد الإلكترونات وطول الجزيئات.

عند زيادة حجم ثنائيات الأقطاب، يزداد نقطة الغليان أيضًا عند زيادة عدد ذرات الكربون، ومن خلال الرسومات الفراغية يمكن ملاحظة ذلك. وعند زيادة قوة التشتت، يتعين زيادة الطاقة التي يمكن من خلالها التغلب على تلك القوى، وبالتالي تزداد نقاط الغليان.

عند الانتقال من الكلوريد إلى البروميد ثم إلى اليوديد، تزداد درجات الغليان حتى حد معين لعدد محدد من ذرات الكربون، ويؤدي ذلك إلى زيادة قوى التشتت نتيجة لعدد الإلكترونات المتزايدة، كما يحتوي الميثان اليودي على عدد أكبر من الإلكترونات مقارنة بالميثان الكلوريد.

خاصية الذوبان في الماء

تعتبر هاليدات الألكيل من المواد العضوية التي تذوب في الماء، على الرغم من أنها تذوب بشكل طفيف. إذا كنت ترغب في ذوبان تلك المواد في الماء، يجب عليك كسر قوى الجذب التي تحدث بين جزيئات الهالوجين الألكان، مثل القوى الفان دير فالس والقوى ثنائية القطب. يجب أيضا كسر الروابط الهيدروجينية بين جزيئات الماء. ومع ذلك، يتطلب كل ذلك توفير مزيد من الطاقة الإضافية.

تتم إطلاق الطاقة من خلال إنشاء عوامل جذب جديدة بين الهالوجينوكين وجزيئات الماء، حيث تتشكل قوى التشتت والتفاعلات ثنائية القطب.

القوى التي تتولد ليست بمثل قوة الروابط الهيدروجينية التي تتواجد في الماء، وبالتالي فإن الطاقة التي تنطلق ليست بمقدار كبير مثلما يحدث في عملية فصل جزيئات الماء، وكذللك، فالعناصر التي تنتج عن التغييرات غير المجدية غالبًا ما لا تمكن من الحل.

الذوبان في المذيبات العضوية

تتميز هاليدات الألكيل بأنها تذوب بشكل كبير في المذيبات العضوية، حيث تتكون عوامل الجذب بين الجزيئات من نفس القوى التي تستخدم لكسر الهالوجين ألكان المذيب والمنفصل.

التفاعل الكيميائي

يمكن ملاحظة النمط الذي يربط بين ذرة الكربون والهالوجين من خلال القوى الكيميائية الموجودة، حيث تنخفض هذه القوى عندما يحدث تفاعل بين CF و Cl، وذلك لأن ارتباط ذرة الفلور بذرة الكربون يكون أقوى من ارتباط باقي عناصر الهالوجين.

عند الانتقال من الفلوريد إلى الكلوريد يكون ذلك أسهل من الانتقال من البروميد إلى اليوديد، وذلك بسبب حصول مركبات أكثر تفاعلية عند تلك الانتقالات، حيث يكون الكربون المرتبط بالفلور أقل فعالية، ولذلك يتم استبداله في معظم الحالات.

تأثير السندات القطبية

يعتبر الفلور هو أكثر المواد في الهالوجينات كهروسالبية، بينما يعتبر اليود هو الأقل كهروسالبية، لأن زوج الإلكترون يجذب بشكل أكبر نحو الهالوجين في رابطة الكربون والهالوجين، ويمكن ملاحظة هذا الأمر بسهولة من خلال المركبات البسيطة.

بالنسبة لليود والكربون، تكون السالبية الكهربائية بينهما متساوية، ولذلك لا تنفصل الشحنة الموجودة على الرابطة، وفي تفاعلات هاليدات الألكيل الهامة، يتم استبدال الهالوجين بآخر.

يتم تكسير رابطة الكربون والهالوجين في تفاعلات الاستبدال للحصول على الأيونات السالبة والموجبة. حيث يتفاعل الأيون في الأول على ذرة الكربون الموجبة ثم يتفاعل مع شيء آخر مشحون سالبًا أو مشحون بالكامل.

من الخطأ أن تعتقد أن الذي يكون أكثر فاعلية هو الربط بين الكربون والفلور من خلال كميات كبيرة للغاية في توفر الشحنة الموجبة والسالبة لكن الصحيح هو الذي يتحكم في الفاعلية هي قوة الرابطة التي من الواجب كسرها حيث أنه من السهل كسر الرابطة بين الكربون واليود ولكنه من الصعب كسر الرابطة بين الكربون والفلور.

الجذب في فاندر فالس ثنائية القطب

تكون روابط الكربون والهالوجينقطبية بشكل عام، باستثناء الرابطة بين الكربون واليود، حيث يتم سحب زوج الإلكترونات من الكربون أكثر من الهالوجين، وذلك لأن الهالوجينات تكون أكثر سلبية من الكربون، باستثناء اليود.

تكون القوى بين ثنائيات القطب الدائمة بسبب عوامل الجذب، وعندما تنخفض حجم هذه العوامل، تصبح الروابط أقل قطبية، ويحدث ذلك من خلال انتقال الكلوريد إلى اليوديد، وبالترتيب فإن نقطة الغليان تزداد.

تعتبر عوامل الجذب ذات القطبية المزدوجة من أقل العوامل أهميةً، بينما تعتبر تأثيرات ثنائيات الأقطاب المؤقتة من العوامل الأكثر أهميةً، حيث تسبب تشتيتًا بسبب زيادة عدد الإلكترونات في اليوديد أكثر من فقدان ثنائيات الأقطاب.