بحث عن هاليدات الالكيل وهاليدات الاريل
يوجد عدد من المركبات الهيدروكربونية، بالطبع لهذه المركبات عدد من المشتقات والتفاعلات، والفكرة المهمة لهذه المركبات هي استبدال ذرات الهيدروجين في المركبات الهيدروكربونية بمجموعات وظيفية، لتكوين تشكيلات عضوية متنوعة، ومن ضمن هذه المركبات توجد مجموعة هاليدات الألكيل وهاليدات الأريل، حيث يمكن لذرة الهالوجين أن تحل محل ذرة الهيدروجين في بعض المركبات الهيدروكربونية.
الصيغة العامة : R-X
المجموعة الوظيفية : تسمى مجموعة هاليد بالحرف X وتشمل F، Cl، Br، I.
تستخدم التسمية الشائعة الهاليد واسم الألكيل وفقًا لعدد ذرات الكربون .
هاليدات الأريل: تتكون هذه المركبات من الهالوجين المرتبط بحلقة البنزين أو مع مجموعة أروماتية أخرى Ar-X.
هاليدات الالكيل Alkyl halides: مجموعة هاليدات الألكيل تحوي على مركبات عضوية تحمل صيغة RX وتحتوي على الهالوجينات (Cl، F، Br، I)، وهي تسمى هاليدات الألكيل.
تعد هذه السلسلة الكربونية المتتابعة المرتبطة بذرة الهالوجين الأطول، ويبدأ رقم السلسلة من الطرف الأقرب لذرة الهالوجين، ويجب تسمية التفرعات باستخدام أرقامها إذا وجدت، وفقًا لوزن الهالوجين مثل فلورو، كلورو، برومو، أيودو .
خطوات تسمية الهاليدات الالكيل حسب نظام الأيوباك IUPAC:
1- تحديد أطول سلسلة هيدروكربونية.
الطريقة الصحيحة للترقيم هي البدء من الطرف الأقرب للفرع مع مراعاة الترتيب الأبجدي لكل فرع. على سبيل المثال، إذا كانت السلسلة الهيدروكربونية R تحتوي على الكلور في بداية السلسلة والبروم في النهاية السلسلة، فإن البدء في الترقيم يجب أن يكون من البروم لأن حرف B يسبق حرف C.
3- تسمية الفروع : في حالة احتواء السلسلة الهيدروكربونية على فروع عديدة، مثل الفلور F، والكلور Cl، والبروم Br، واليود I، يتعين استخدام الكلمات التالية: فلورو، كلورو، برومو، أيودو، بعد كتابة ذرة الكربون المحتوية على الفرع، مع استخدام العلامة “-” لفصل رقم الذرة عن اسم الفرع.
4- إذا كانت السلسلة الهيدروكربونية تحتوي على جذور مثل CH3- أو C2H5، فيجب استخدام ميثيل أو إيثيل على التوالي. وإذا تكرر الفرع مرة أخرى في السلسلة، يتم استخدام كلمات مثل ثنائي وثلاثي وهكذا. بعد كتابة أرقام ذرات الكربون المحتوية على الفروع، حتى لو كانت في نفس الذرة الكربونية، يتم استخدام الفواصل (،) لفصل الأرقام عن بعضها.
بعد كتابة الفروع، يتم كتابة اسم الإلكان المرقم، وذرات الكربون فيه (مثل الميثان أو الإيثان أو البروبان)، على سبيل المثال CH3-CHCl-CH3 .
عند رسم الصيغة البنائية للمركب، يجب كتابة ذرات الكربون الخاصة بالألكان وترقيم السلسلة من أي اتجاه. ثم يتم كتابة الفروع على ذرات الكربون وفقًا للرقم الخاص بكل فرع في الاسم، ومن ثم يتم استكمالعدد الروابط في كل ذرة كربون بواسطة ذرات الهيدروجين حتى تصل كل ذرة كربون إلى 5 روابط.
يمكن تقسيم مجموعة هاليدات الألكيل، كما في الكحولات، إلى ثلاثة أقسام
أ) الهاليدات الكيل الأولية : تتكون من ذرة الهالوجين المرتبطة بأول ذرة كربون وتعرف بـهاليد الألكيل الهالو الكان أو هالو كان مثل كلوروبروبان CH3CH2CH2Cl
R وذرة الهيدروجين يمكن أن تكون جزءًا من هاليدات الألكيل الأولية.
ب) الهاليدات الكيل الثانوية: في حال كان هاليد الألكيل ثانوياً وذرة الهالوجين متصلة بأي ذرة كربون ما عدا الأولى، يمكن تسميته باسم (n-هالوالكان)، ولكن قيمة n لا تساوي 1، مثل كلوروبروبان.
تحضير هاليدات الالكيل: إضافة هاليد الهيدروجين إلى الألكين ..
شرح قاعدة ماركونيكوف: عند إضافة هاليد الهيدروجين إلى ألكين غير المتماثل، يتم إضافة ذرة الهيدروجين إلى الذرة الكربونية الأقرب إلى الرابطة الثنائية، والتي تحتوي على الهيدروجين بشكل أكبر، وذلك عن طريق تفاعل الأغوال مع الأحماض الهالوجينية، وهذا التفاعل يعرف باسم تفاعل الاستبدال ROH + HX → RX + H2O
مثال على ذلك : تفاعل حمض الكلور مع الميثانول: CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O
تفاعلات هاليدات الألكيل :
تفضل هاليدات الكيل الأولية باستخدام تفاعلات الاستبدال مع القواعد القوية مثل أيونات KOH السالبة، مثل RO، CN، HS، وهي تعتبر قواعدا قوية لأنها تنتج حموضا ضعيفة مثل RX+Y-____________RY+Y :
أمثلة على ذلك :
تفضل الهاليدات الثنائية الاستبدال بتفاعلات الحذف مع القواعد الساخنة، حيث يتم إزالة جزيء HX من ذرتي الكربون، مثل:
