الفرق بين تفاعلات sn1 و sn2

القطة رقم 1 تجد القطة رقم 2 على كرسيها المريح وترغب في الجلوس لديها خياران

يمكن انتظار القط رقم 2 للمغادرة، ثم الجلوس على الكرسي المريح، أو طرد القط رقم 2 من الكرسي المريح .

جدول مقارنة تفاعلات SN1 و SN2

من حيث الآلية

تفاعل S N 2 متضافر ، أي أن S N 2 يحدث في خطوة واحدة ، ويشارك كل من النيوكليوفيل والمادة المتفاعلة في خطوة تحديد المعدل ، وبالتالي فإن المعدل يعتمد على تركيز المادة المتفاعلة والنيوكليوفيل ، ويستمر رد فعل S N 1 تدريجياً ، حيث تترك المجموعة المغادرة أولاً ، وتتشكل الكربنة التي تتعرض للهجوم من قبل النيوكليوفيل .

العامل الرئيسي الذي يمكن أن يمنع حدوث هذا التفاعل

في رد فعل S N 2 ، يكون الحاجز الكبير هو عائق ستيريكي بسبب أن رد الفعل S N 2 يتم من خلال هجوم من الخلف، وبالتالي لن يحدث الرد فعل إلا إذا كان المساحة الفارغة متاحة، وكلما زاد عدد المجموعات الموجودة بالقرب من المجموعة المغادرة زادت بطء رد الفعل .

في تفاعل S N 1 ، يعتمد معدل الرد على استقرار الكربوكاتيون، حيث تبدأ الخطوة الأولى من التفاعل بفقدان مجموعة مغادرة لتشكل الكربوكاتيون، ويزداد استقرار الكربوكاتيون مع زيادة عدد المجموعات المرتبطة بالكربون .

في S N 2 ، تزداد حاجز الإزاحة الفضائية مع تحركنا من المرحلة الأولى إلى المرحلة الثانوية إلى المرحلة الثالثة، لذلك يكون معدل رد الفعل العكسي أسرع في المرحلة الأولى (الأسرع) والثانوية (الأبطأ) والثالثة (الأبطأ جدًا) .

بالنسبة لـ S N 1، يتحول معدل رد الفعل من المرحلة الابتدائية (الأبطأ) إلى المرحلة الثانوية ثم إلى المرحلة الثالثة، نظرًا لأن ثبات الكربوكسيل يزداد مع تحولنا من المرحلة الأولى إلى المرحلة الثانوية ثم إلى المرحلة الثالثة .

تذكر أن تفاعلات S N 1 و S N 2 تحدث فقط للهاليدات الألكيل (والمركبات ذات الصلة مثل الأسيلات والميزيلات)، وإذا كانت المجموعة المغادرة متصلة مباشرة بألكين، فلن يحدث تفاعل S N 1 أو S N 2

النواة

يميل التفاعل S N 2 للتحرك إلى الأمام عند استخدام أنوية قوية، ويرمز ذلك إلى استجابة النيوكليوفيلات ذات الشحنة السالبة مثل CH 3 O (-) و CN (-) و RS (-) و N 3 (-) و HO (-) وغيرها .

يميل تفاعل S N 1 إلى الاستمرار في المركبات النووكليوفيلية الضعيفة – وهي مركبات محايدة عمومًا مثل المذيبات مثل CH 3 OH و H 2 O و CH 3 CH 2 OH وما إلى ذلك .

المذيب

تفضل تفاعل S N 2 باستخدام المذيبات القطبية، مثل الأسيتون وDMSO والأسيتونيتريل وDMF، التي تكون قطبية بما يكفي لحل المادة المتفاعلة والنواقل، ولكنها لا تشارك في ارتباط الهيدروجين مع النواقل .

يتجه تفاعل S N 1 في الظروف المناسبة إلى المضي قدما في المذيبات البروتينية القطبية مثل الماء والكحول والأحماض الكربوكسيلية، كما يميل النيوكليوفيل لهذه التفاعلات أيضا .

عودة إلى القطط

هل أصبحت قصة القطط والكرسي المريح منطقية الآن؟

في آلية S N 2، يتفاعل النيوكليوفيل (Cat #1) مع المركب المتفاعل (الكرسي المريح) ويترك المجموعة المغادرة (Cat #2) لتشكل رابطة جديدة .

في آلية S N 1 ، تترك المجموعة المغادرة (Cat # 2) الركيزة (المقعد المريح) ، ثم يتم تشكيل الرابطة من النواة (Cat # 1) .