الرابطة الجليكوسيدية هي العلاقة الكيميائية التي تربط بين جزيئات السكر الثنائية والمتعددة، وهي المركبات السكرية الثنائية التي تربط بين اثنين من السكريات الأحادية. يحدث ذلك عن طريق تفاعل الجفاف وإزالة جزء من الماء .
يمكن تشكيل رابطة جليكوسيدية بين أي مجموعة هيدروكسيل على أحادي السكاريد، حتى لو كانت المجموعتان من نفس السكر. وهناك العديد من المجموعات المختلفة وإنتاج المركبات السكرية الثنائية التي تتمتع بخصائص فريدة.
يُمكن أن تكون السكريات حلوة أو لزجة أو قابلة للذوبان في الماء أو بلورية، وتجمع روابط الجليكوسيدية السكر على شكل حلقة لتُعلَّق على جزء آخر، وقد تكون حلقة السكر إما حلقة من 5 أعضاء أو حلقة من 6 أعضاء.
أنواع السكريات
السكروز
يعرف سكر المائدة بشكله المتكرر كثنائي السكريد الموجود في العديد من النباتات، ويتألف من الجلوكوز والفركتوز السكريات الأحادية، ويعتبر السكروز عنصراً مهماً جداً في النظام الغذائي البشري.
تم استخراج السكر وتنقيته للمرة الأولى من قصب السكر في الهند في بداية القرن الثامن قبل الميلاد. بالواقع، كلمة `حلوى` مشتقة جزئيا من كلمة `khanda`، والتي كانت تعني بلورات السكر في اللغة السنسكريتية.
يعاني الأشخاص الذين يعانون من نقص السكروز الخلقي إيزومالتاز (CSID) من عدم تحمل السكروز، ولا يمكن لهم هضمهذا السكر بشكل جيد لأنهم يفتقدون لإنزيم السكروز – إيزومالتاز.
يعاني بعض الأشخاص المصابين بـ CSID من صعوبة هضم النشويات، وينبغي للشخص الذي لا يتحمل السكروز الحد من استهلاكه قدر الإمكان، ومن الممكن أن يحتاج إلى تناول المكملات الغذائية أو الأدوية.
المالتوز
يتألف المالتوز المعروف أيضًا باسم سكر الشعير من جزيئين من الجلوكوز، وينتج الشعير عندما تنمو حبوبه في الماء، ويستخدم كمكون أساسي في الأطعمة النشوية مثل الحبوب والمعكرونة والبطاطس والعديد من الأطعمة المحلاة المصنعة.
في النباتات، يتكون المالتوز عند تحلل النشا لتوفير الطعام، ويتم استخدامه من خلال إنبات البذور لتشجيع النمو.
اللاكتوز
يتكون اللاكتوز أو سكر الحليب من الجلاكتوز والجلوكوز. يحتوي حليب الثدييات على نسبة عالية من اللاكتوز ويوفر العناصر الغذائية للرضع. يمكن لمعظم الثدييات فقط هضم اللاكتوز عند الرضع ، وتفقد هذه القدرة عندما تنضج. في الواقع ، فإن البشر القادرين على هضم منتجات الألبان في مرحلة البلوغ لديهم بالفعل طفرة تسمح لهم بذلك.
هذا هو السبب في أن الكثير من الناس لا يتحملون اللاكتوز. لم يكن لدى البشر، مثل الثدييات الأخرى، القدرة على هضم اللاكتوز اليوم. يختلف عدد الأشخاص الذين يعانون من عدم تحمل اللاكتوز كثيرا بين السكان، حيث يتراوح من 10٪ في شمال أوروبا إلى 95٪ في بعض مناطق إفريقيا وآسيا. وتعكس النظم الغذائية التقليدية للثقافات المختلفة هذا التفاوت في كمية المنتجات الألبان المستهلكة.
الطرهالوز
يتكون الطرهالوز أيضًا من جزيئين من الجلوكوز مثل المالتوز ، ولكن الجزيئات مرتبطة بشكل مختلف. يوجد في بعض النباتات والفطريات والحيوانات مثل الروبيان والحشرات. يتكون سكر الدم في العديد من الحشرات ، مثل النحل والجنادب والفراشات ، من طرهالوز. يستخدمونها كجزيء تخزين فعال يوفر طاقة سريعة للطيران عندما ينهار.
لاكتولوز
يتألف اللاكتولوز من الفركتوز والجالاكتوز، ويمكن استخدامه لعلاج الإمساك وأمراض الكبد، ويمكن أيضًا استخدامه لاختبار فرط نمو البكتيريا في الأمعاء الدقيقة .
سيلوبيوز
مثل المالتوز والطرهالوز، يتكون السيلولوز أيضًا من جزيئات الجلوكوز، لكنها مرتبطة بطريقة مختلفة. تم اكتشاف صنع السيلولوز، المكون الرئيسي لجدران الخلايا النباتية، في الماء. ويستخدم السيليوبيوز في علم الجراثيم ودراسة البكتيريا، ولإجراء التحليلات الكيميائية.
الشيتوبيوز
يتألف الشيتوبيوز من جزيئين من الجلوكوزامين المرتبطين، ومن الناحية الهيكلية، فإنه يشبه السليوبيوز إلى حد كبير باستثناء وجود مجموعة N-acetylamino في الشيتوبيوز بينما تحتوي السليوبوز على مجموعة هيدروكسيل .
يتواجد في بعض البكتيريا ويستخدم في أبحاث الكيمياء الحيوية لدراسة نشاط الإنزيم. كما يوجد في الكيتين الذي يتكون من جدران الخلايا الفطرية والهياكل الخارجية للحشرات والمفصليات والقشريات، ويتم العثور عليه أيضًا في الأسماك ورأسيات الأرجل مثل الأخطبوطات والحبار.
كيف تتكون الرابطة الجليكوسيدية
تتشكل رابطة الجليكوسيد عندما يحدث تفاعل التكثيف، وهذا يعني أنه يتم إنتاج جزيء ماء واحد خلال تكوين الجليكوسيد. ويتم كسر رابطة الجليكوسيد عند حدوث التفاعل العكسي، والذي يسمى بتفاعل التحلل المائي. ويستخدم جزيء ماء واحد خلال هذا التفاعل العكسي.
يحدث تفاعل التكثيف عندما يتعرض جزء OH الكحولي لهجوم من جزيء الكربون الشاذ في جزيء السكر. الكربون الشاذ هو الكربون المركزي في نصف الانتقال. يحتوي الكربون عادة على روابط فردية مع ذرتي الأكسجين.
إحدى ذرات الأكسجين تكون جزءًا من حلقة السكر،والأخرى تكون مجموعة OH، وعندما يتفاعل الكحول مع الكربون غير العادي، يتم استبدال مجموعة OH الموجودة على ذلك الكربون بـ O في الكحول، ويتم إزالة الهيدروجين (H) من الكحول.
أثناء التفاعل، يتم إزالة كل من الجزيئات H و OH من الجزيئات الأصلية، ويتم صنع الماء (H2O) بواسطتهما. وتكون نتيجة رابطة الجليكوسيد جزيء سكر مرتبط بجزيء آخر عبر مجموعة الأثير .
الأثير هو جزيء يتألف من ذرةأكسجين وذرتي كربون، وهو غير نشط نسبيًا مقارنة بالمجموعات الكيميائية الأخرى مثل الكحول. لذلك، تتمتع الجليكوسيدات بمزيد من الاستقرارية مقارنة بالسكريات الحرة.
أنواع الروابط الجليكوسيدية
جميع روابط الجليكوسيد ليست متطابقة، حيث يمكن أن تكون الروابط إما على شكل O أو N
- تشكل الرابطة الجليكوسيدية O بواسطة الأكسجين وهي الأكثر وفرة في النباتات.
- الرابطة الجليكوسيدية C هي رابطة تحدث عن طريق الكربون، وتعتبر هذه الرابطة من الأنواع المقاومة للتحلل المائي.
- يجب أن يكون لرابطة الجليكوسيدية S، التي تتشكل عن طريق الكبريت، وجود في مجموعة الرابطة الجليكوسيدية S
- الرابطة الجليكوسيدية N هي رابطة تحتوي على النيتروجين، ويجب أن توجد في مجموعة الجليكوسيد N
تشكيل و تفكك السكريات
عندما تتحول السكريات إلى سكريات أحادية، يتم إزالة مجموعة هيدروكسيل OH من جزيء واحد وإزالة الهيدروجين H من الجزء الآخر.
تتم عملية تشكيل روابط جليكوسيدية للانضمام إلى الجزيئات، وهذه الروابط هي عبارة عن روابط تساهمية بين جزيء من الكربوهيدرات ومجموعة أخرى (لا يتعلق الأمر بالضرورة بجزيء كربوهيدرات آخر). تتفاعل شروط H و -OH التي تمت إزالتها من السكريات الأحادية معًا لتشكيل جزيء الماء H2O.
تسمى عملية تكوين ثنائي السكريد باسم تفاعل الجفاف أو تفاعل التكثيف، حيث يتم تكوين ثنائي السكريد من اثنين من السكريات الأحادية .
عند تحلل السكريات إلى مكوناتها الأحادية عن طريق الإنزيمات، يتم إضافة جزيء الماء، ويسمى هذا العملية بالتحلل المائي، ولا ينبغي الخلط بينه وبين عملية الذوبان التي تحدث عندما يتم ذوبان السكر في الماء، فالجزيئات السكرية لا تتغير في هيكلها عند الذوبان.