ماهي مجموعة الكربونيل
تعتبر مجموعة الكربونيل في الكيمياء العضوية مجموعة وظيفية، حيث يتم ربط ذرة الكربون بذرة الأكسجين برابطة مزدوجة.
تسمى المركبات التي تحتوي على مجموعة الكربونيل بمركبات الكربونيل.
تشير مجموعة الكربونيل إلى أن أول أكسيد الكربون يمكن أنيتفاعل أيضًا مع ذرة غير عضوية، مثل الرابطة المعدنية المعروفة باسم رابطة الكربونيل، وعلى سبيل المثال كربونيل النيكل.
“يُقال إن ذرة الكربون الموجودة في مجموعة الكربونيل تميل إلى الانجذاب للكهرباء، وذلك لأنها تمتلك قدرة على جذب المركبات الغنية بالإلكترونات.
يمكن تقسيم مركبات الكربونيل إلى مركبات عضوية ومركبات غير عضوية، وتعتبر مركبات الكربونيل هذه جزءا لا يتجزأ من الكيمياء العضوية، ويطلق على الأجزاء الأساسية التابعة لها اسم الألدهيدات والكيتونات والأحماض التي تعرف بأسماء الأحماض الكربوكسيلية.
غالبًا ما تكون مجموعة الكربونيل الموجودة في الجزيء هي الجزء الأكثر تفاعلاً بشكل كيميائي وقطبيتها تتحكم عادة في التفاعل الذي يحدث، وعادة ما يحدث التفاعل في جزيء يحتوي على مجموعة كربونيل ومجموعات هيدروكربونية في نفس الجزيء.
تتأثر جميع الخصائص الفيزيائية للجزيء بالطبيعة القطبية الخاصة بجزء الكربونيل في الجزيء، مثل جزيئات الكيتون الصغيرة التي تحتوي على ست ذرات كربون في المجموع.
انواع مجموعات الكربونيل
- الألدهيدات RCHO
- الكيتونات RCOR
- حمض الكربوكسيل RCOOH
- إستر الكربوكسيل RCOOR
- حمض الهاليد RCONRR
ما خصائص مركبات الكربونيل
- درجة غليان الكيتونات والألدهيدات تكون أعلى من درجة غليان الإيثرات والألكانات ذات الكتلة الجزيئية المماثلة.
- تكون درجة غليان الألدهيدات والكيتونات أقل من درجة غليان المركبات الكحولية المماثلة.
- تتميز العديد من الألدهيدات المرتفعة برائحتها الجميلة، ويستخدم بعضها في صناعة العطور والنكهات، وتتميز الجزء السفلي من سلسلتها برائحة نفاذة.
- تتميز الكيتونات الأعلى برائحة لطيفة، بينما يكون للكيتونات الأقل رائحة أقل جودة، مثل الأسيتون.
- تكون الألدهيدات والكيتونات الصغيرة قابلة للذوبان في الماء، ولكن كلما زاد طول السلسلة، قلت قابليتها للذوبان.
- تزداد قوة التشتت عندما يزيد طول الجزيئات.
- الفرق الوحيد بين مجموعة الألدهيدات ومجموعة الهيدروكربونات هو وجود مركبات الكربونيل في الأخيرة والتي تؤثر على الخصائص الكيميائية والفيزيائية لها.
استخدامات مركبات الكربونيل
استخدامات الألدهيدات
- تم العثور على الفورمالديهايد على شكل غاز، وعلى الرغم من ذلك، يحتوي الفورمالين على محلول بنسبة40% في الماء.
- يساعد الفورمالين في الحفاظ على العينات البيولوجية.
- يتفاعل الفورمالديهايد مع الفينول لتشكيل مركب الباكليت الذي يستخدم في صناعة البلاستيك والطلاء ومختلف المواد اللاصقة.
- يستخدم الألدهيدات في صناعة العديد من المركبات الأخرى، ويتوفر العديد من الطرق لتحضيرها، وتعد الأكسدة من الطرق الأساسية للحصول عليها حيث يمكن أن تتحول الكحوليات الأولية إلى الألدهيدات RCH2OH عن طريق الأكسدة، والرمز R يشير إلى مجموعة ألكيل أو أريل. ومع ذلك، فإن إعداد الألدهيدات بواسطة الأكسدة صعب للغاية، حيث أن معظم الكواشف التي تستخدم لأكسدة الكحوليات الأولية إلى الألدهيدات ستؤدي إلى أكسدة الألدهيدات إلى حمض الكربوكسيل.
- حتى يتم إنتاج الألدهيد على نطاق صناعي، يتم تمرير ما يعرف بالكحول الأولي عبر محفز يعرف بالنحاس الساخن، أو استخدام النحاس الكروميت كمحفز، ولكن هذه الطريقة أقل فعالية ونطاقها أصغر، وتتم هذه العملية في المختبر الكيميائي. ومع ذلك، في المختبر، يتم استخدام عدة كواشف، وأبرز هذه الكواشف هي البيريدينيوم وكلوروكرومات وغيرها من الكواشف المساعدة الأخرى.
- يعد مركب الفورمالديهايد ضروريًا في العديد من العمليات الصناعية، مثل التحنيط وإعداد الغراء ودباغة الجلود وتصنيع المنتجات البوليمرية، كما أنه يعمل كمبيد للحشرات والجراثيم ويعمل على إبادة الفطريات.
- يساعد الفورمالديهايد في اختبار الأدوية ويتم استخدامه في التصوير الفوتوغرافي.
- يمكن إنتاج حمض الأسيتيك ومشتقات البيريدين من مركب الأسيتالديهايد.
- يُعَد بنزالديهايد أحد المركبات الأساسية التي تُستخدم في إنتاج العطور ومستحضرات التجميل والأصباغ، كما يتم إضافته لنكهة اللوز في العديد من المنتجات الغذائية، ويعمل كطارد للنحل.
- الألدهيدات هي مكونات أساسية في السكريات، وخاصة في بعض الروائح الشائعة التي تستخدم في صناعة الخبز مثل القرفة والفانيليا.
- تستخدم في صناعة الكراميل وصنع اللون البني الخاص بالكراميل.
- توجد الألديهيدات أيضًا في الأعشاب، مثل الكزبرة، وتُعطيها رائحة الكزبرة المميزة.
استخدامات الكيتونات
- يستخدم الكيتون كمذيب ممتاز لأنواع محددة من البلاستيك والألياف الصناعية.
- يستخدم الأسيتون كمزيل فعال لطلاء الأظافر أو كمذيب له.
- تُستخدم الكيتونات في الأغراض الطبية، مثل إجراء عملية التقشير الكيميائي، وكذلك لعلاج حب الشباب.
- البوتانون، والمعروف أيضًا باسم ميثيل إيثيل كيتون، هو مذيب شائع.
- تُستخدم الكيتونات في إنتاج الورنيش الخاص بالأحذية ومنتجات أخرى، بالإضافة إلى استخدامها في صناعة المنسوجات.
- تستخدم الكيتون في صناعة الشمع المعروف باسم شمع البارافين، وكذلك في إنتاج البلاستيك وغيرها.
- يعتبر الكيتون الهام أيضًا، ويطلق عليه اسم سيكلو هكسانون، وهو من المكونات الأساسية في صناعة النايلون.
- تُساعد الكيتونات في تكوين مركب يُعرف باسم مركب الأسيتوفينون، والذي يُعَدُّ المُسْتَحْضَر المَسْؤول عن العَطْر، مثل الكرز والياسمين وزهرة العسل واللوز والفراولة وغيرها.
خصائص مجموعة الكيتون
- الكيتون هو المجموعة الوظيفية التي تتألف من مجموعة الكربونيل المرتبطة بذرتي كربون آخرين، أو مركب كيميائي يحتوي على هذه المجموعة الوظيفية.
- الكيتونات مركبات تعرف باسم مركبات قطبية.
- الكيتونات قابلة للذوبان في الماء.
- يتميز الكيتون بأنه أكثر تطايرًا من الكحوليات والأحماض الكربوكسيلية، والتي تتميز بوزن جزيئي متماثل.
- الأسيتون وأسيتو أسيتات وبيتا هيدروكسي بوتيرات هي كيتونات أو أجسام كيتونية تتولد من الكربوهيدرات والأحماض الدهنية والأحماض الأمينية في جسم الإنسان ومعظم الفقاريات، وترتفع نسبة الكيتونات في الدم بعد الصيام.
- تزداد نسبة الكيتونات في الدم والبول في حالة الجوع ونقص السكر في الدم لأسباب أخرى غير فرط هرمون الأنسولين، والأخطاء الوراثية في التمثيل الغذائي والحمض الكيتوني. وعلى الرغم من أن الحمض الكيتوني يعتبر سمة لداء السكري من النوع الأول أو غير المعالج، يمكن أن يحدث حمض الكيتون في حالة الإصابة بمرض السكر.
- يعتبر الأسيتات وبيتا هدروكسي بوتيرات وقودًا مهمًا للعديد من الأنسجة المختلفة، وخاصة في حالات الصيام، حيث يعتمد الدماغ بشكل خاص على الأجسام التي تعرف باسم الأجسام الكيتونية.
- تُعد الكيتونات ساحرة في قدرتها على تحسين عملية الهضم، وقد تم اكتشاف أن أجسام الكيتونات تعمل على علاج الأمراض العصبية مثل مرض الزهايمر ومرض باركنسون.
- يعمل القلب والدماغ بكفاءة أكبر بنسبة تصل إلى 25٪ عند استخدام الكيتونات كمصدر للطاقة.
أمثلة على مركبات الكربونيل
- الكربامات واليوريا ومشتقات الفوسجين.
- كلوريد الأسيل وكلوروفورميت.
- إسترات الكربونات واللاكتونات والثيويستر واللاكتام.
- الأيزوسينات والهيدروكسامات.