خصائص المركبات الاروماتية

ما هي المركبات الأروماتية

تُطلق على بعض المركبات الكيميائية اسم “المركبات العطرية” وذلك لأنها تتميز بروائح عطريةٍ مميزة، وتُعرف أيضًا باسم “الأرينات”، وهي مركباتٌ عضويةٌ تتكون من الكربون والهيدروجين، والتي يتم استخلاصها من الزيت الخام أو الفحم بكمياتٍ صغيرة.

تشابه المركبات الكيميائية المعروفة باسم الأميدات والأمينات في ذلك، والتي تعتبر جزءا أساسيا للاستمرار في الحياة، حيث تتألف من حلقات بثبات غير عادي بسبب مشاركة الإلكترونات بكثافة غير محددة بين جميع ذرات الكربون في نفس الحلقة، وهي حلقة مستوية تحتوي على سحب إلكترونات.

لا يتم تحديد مواقع الروابط الفردية أو المزدوجة فيها، وهي تحتوي على روابط غير مشبعة أو مدارات فارغة أو أزواج منفردة، ومع ذلك، فإنها تمتلك ترابطا قويا يشير إلى عدم وجود تمركز دوري أو رنين، ويكون الارتباط بها ثابتا جدا .

تتم إنتاج هذه المركبات من النباتات والكائنات الدقيقة، ومن أشهر هذه المركبات البنزين والتولين (المعروف أيضا باسم الميثيل بنزين) والزيلين (المعروف أيضا باسم الثنائي ميثيل بنزين). يتم استخدام هذه المركبات العطرية في العديد من المجالات بعد التأكد من سلامتها، مثل المجالات النقل والطب والنظافة والاتصالات وغيرها من المجالات الأخرى

ماهي خصائص المركبات الاروماتية

تمتاز المركبات العطرية أو المركبات الآروماتية بالعديد من الخصائص التي تميزها عن باقي المركبات الكيميائية، ويجب توافر جميع هذه الخصائص حتى يُطلق على المركب اسمًا عطريًا، ومن هذه الخصائص ما يلي:

•  يجب أن تكون السحابة الإلكترونية على شكل حلقة دائرية .
• يجب عليك العمل وفقًا لقاعدة هوكل، والتي تنص على وجود عدد من الإلكترونات الباي في السحابة الإلكترونية مجموعها (4n+2)، حيث يتم استخدام n=1، 2، 3، 4، …، ويجب أن يكون n عددًا صحيحًا موجبًا أو صفرًا .
• تتم مقاومة الإضافة ولكنها تعمل بالاستبدال، حيث يتم تعريضها لتفاعلات الاستبدال بدلاً من الإضافة .
• يجب أن تمتلك الذرات طاقة الرنين وتكون متوازية على نفس المستوى .

الخصائص الفيزيائية للمركبات الاروماتية

• هي مركبات غير قطبية .
• مركبات غير قابلة للإمتزاج بالماء .
• تعمل كمذيبات للمركبات الغير العضوية الأخرى لأنها غير متفاعلة .
• لها لهبٌ أصفرٌ ثابتٌ وذلك نتيجة ارتفاع نسبة الكربون إلى الهيدروجين

قاعدة هوكل للمركبات العطرية

تنص القاعدة على أن المركبات العطرية أحادية الحلقة يجب أن تحتوي على 4n + 2 إلكترونات حيث n عدد صحيح، ويجب أن تكون ذات استقرار عطري وتكون مستوية تمامًا، والمركب العطري الميتوي يحتوي على سحابة دورية من الإلكترونيات أعلى وأسفل مستوى الجزيء.

لذا يجب أن يحتوي نظام الحلقة على باي من الإلكترونات  (4n + 2) π إلكترونات حيث n هو أي عدد صحيح (0 ، 1 ، 2 ، 3 ، إلخ) ولذلك فإن أنظمة الحلقة التي تحتوي على 2 (ن = 0) ، 6 (ن = 1) ، 10 (ن = 2) ، 14 (ن = 3) هي إلكترونات باي عطرية. ومن أمثلة  المركبات العطرية النموذجية البنزين والنفتالين والأنثراسين.

هيكل المركبات الاروماتية

تتألف المركبات العطرية من تراكيب دورية حيث تشارك كل ذرة حلقية في رابطة [لاتكس] pi [/ لاتكس]، مما يؤدي إلى عدم تمركز كثافة الإلكترونات على جوانب الحلقة، وتكون هذه الحلقات جميعها مستوية، وهذا يختلف عن الألكانات الحلقية التي تتميز بتراكيبها غير الدورية .

المركبات الاروماتية ذات بديل واحد

يحدث هذا عندما يكون هناك بديل واحد للبنزين، ويتألف هذا البديل من ستة أو أقل ذرات كربون. يتم تضمين البديل في البنزين، وتسميته وفقا لسلسلة الألكان، مثل الميثيل (ذرة كربون واحدة)، والإيثيل (ذرة كربون واحدة)، والبروبيل (ثلاث ذرات كربون). إذا كان البديل يحتوي على أكثر من ست ذرات كربون، يتم تسمية الألكان أولا، ثم يضاف الجزء العطري للحلقة، مثل الحلقة العطرية المرتبطة بسلسلة من ثمانية ذرات كربون، وسيكون اسمه 1-فينيل أوكتان، وليس أوكتيل بنزين.

مركبات اروماتية ذات بدائل متعددة

في حالة وجود بدائل متعددة يحدث أن يتم الترقيم للذرات الخاصة بالحلقة وذلك لكي تقل الأرقام الخاصة بمواضع الاستبدال ويمكن تسمية الحلقات الغير مستبدلة للبنزين بناءً عل موضعها في البداية ومتجاورة على الحلقة نستخدم ortho ، ونستخدم meta عند فصل البدائل بحلق واحدة ، ونستخدم pera إذا تواجدت على جانبي الحلقة .

تفاعلات المركبات الاروماتية

تشارك المركبات العطرية الألكينات النموذجية في التفاعلات المتعلقة بالروابط المزدوجة، ولكنها تخضع لنوع آخر من التفاعلات وطرق فصل المركبات وهو الاستبدال الإلكتروفيلي، وهو عبارة عن حلقة تعمل كمحفز نيوكليوفيل للمحبب الكهربائي الملائم، وفي هذه التفاعلات، يحتفظ البنزين بثباته في النظام الإلكتروني العطري، وعند إضافة الكهرباء، يتم فقد هذا الثبات، بالإضافة إلى الاقتران والهدرجة

بدائل اروماتية نيوكليوفيليك

وهو يعني إحلال النواة بدائل حلقية عطرية وقد تكون الأنواع المستبدلة مثل غاز النيتروجين أو أيون الهاليد وهي من المجموعات التي تترك الإلكترون بسهولة ويؤدي وجود مجموعة من سحب الإلكترون على الحلقة إلى تقدم التفاعلات بسرعة أكبر وهي تشبة عملية الإضافة لنظام غير مشبع من الإلكترونات ثم يتبعه تفاعل أخر وهو الإزالة .

بدائل اروماتية كهربائية

أو الاستبدال العطري بالكهرباء

الاستبدال العطري الإلكتروفيلي أو الاستبدال العطري بالكهرباء وهو حيث يرتبط البنزين مع الأنواع التي تعاني من نقص في الإلكترون وذلك لإحتواءه على العديد من الإلكترونات وهي تحل محل ذرة الهيدروجين في الهيكل الأساسي وهذا التفاعل يحفظ الخصائص العطرية للبنزين بسبب محافظة هذا التفاعل على نظام باي للإلكترونيات .

وهي تحدث عند مجموعات إعطاء الإلكترون كالأمينات مثلًا وذلك لوجود إستقرار للشحنة الموجبة الوسيطة ويتم تثبيت هياكل الرنين بها ثم يحدث الاستبدال ففي هذا التفاعل يتم تحريك البديل الموجود عل الحلقة العطرية عن طريق جهاز كهربائي ومن هذه التفاعلات الهالوجين العطري والنترات العطرية والسفنة العطرية وبعض أنواع الألكيلات والتأهيلات .

قد تحتوي هذه التفاعلات على وسيط كربوني مستقر يسمى مجمع سيجما الرنيني، ويلاحظ في هذه التفاعلات أن معطي الإلكترون يسرع الاستبدال ويوجه التفاعل نحو الحلقة، بينما البديل الذي يأخذ الإلكترون يبطئ هذا التقدم في التفاعل ويفضل الموضع الفوقي على الحلقة. يمكن القول أن هذا التفاعل يشبه الألكين الذي يهاجم نوعا كاتيونيا مثل ترطيب الألكين بالحمض كمحفز .

تفاعلات الاقتران

تعني تفاعلات الاقتران تكوين رابطة بين جذرين يتكونان من ذرة الكربون، وهي تفاعلات تشمل عادة محفزًا معدنيًا يساعد على حدوث هذه الرابطة .

الهدرجة

تشبه الهدرجة الهدرجة الألكينية في تحويل الألكينات إلى الألكانات، ولكنها تكون أكثر صعوبة بسبب استقرار النظام العطري، كما يمكن استخدام الهدرجة لتشكيل حلقات مشبعة بالكامل .

تصنيف المركبات الاروماتية

يمكن تصنيف المركبات العطرية وفقًا لموقعها في المجموعة الوظيفية إلى قسمين هما:

• المركبات النووية المستبدلة : تحدث هذه عندما يرتبط حلقة البنزين بمركب بديل أو مجموعة وظيفية مباشرة، وتعرف باسم المركب البديل النووي في أي مركب عطري .
• المركبات البديلة ذات السلسلة الجانبية : يحدث ذلك عندما تحتوي الحلقة العطرية على مجموعة وظيفية في الجانب الجانبي للحلقة، وتعرف هذه المجموعة بمشتقات الفينيل للمركبات الأليفاتية النسبية في أي مركب عطري .